par Principaux mécanismes réactionnels:
Toutes les réactions en chimie organique sont le résultat d’un mécanisme simple ou de la combinaison de mécanismes simples.
Addition: s’effectue sur une insaturation. Un réactif et son substrat se combinent pour former un seul produit
(A+B→A-B)
Exemple:
CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl
Élimination: un réactif donne deux produits, avec la formation d’une insaturation (A-B →A+B), souvent sous l’influence d’une température élevée.
Exemple: CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O
Substitution: un réactif modifie et se lie sur son substrat pour obtenir une nouvelle molécule
(A-B + C → A-C + B).
Exemple: CH3-CH2-OH + Cl- → CH3-CH2-Cl + OH-
Exemple de combinaison de plusieurs mécanismes:
estérification: addition suivie d’une élimination.
Rupture des liaisons simples:
Selon la polarisation de la liaison covalente simple (σ), plusieurs cas de figure sont possibles.
Liaison non polarisée:
Atomes de même électronégativité, par exemple dans les alcanes. Il se produit une rupture homolytique: chaque atome prend un électron célibataire du doublet liant, ce qui produit des radicaux libres. L’effet des UV est souvent nécessaire.
R-R → R* + R* (R* représente un radical libre)
Liaison polarisée:
Atomes d’électronégativité différente. Il se produit une rupture hétérolytique: l’atome le plus électronégatif garde les électrons du doublet liant (exemple: dérivés halogénés). Il se produit une ionisation.
R-Br → R+ + Br-
Sites électrophiles/nucléophiles:
Défense de copier: facmed-sba.com
Un site électrophile (symbolisé E+) est pauvre en électrons, il va donc essayer de « gagner » des électrons provenant d’un composé nucléophile (noté Nu-).
Un site nucléophile possède une densité électronique élevée, il est donc susceptible de réagir avec un composé électrophile avide d’électrons.
Toute liaison polarisée contient un site nucléophile correspondant à l’atome le plus fortement électronégatif (charge partielle δ-) et un site électrophile (charge partielle δ+).
Exemple: au niveau d’une liaison alcool, l’oxygène très électronégatif est le site nucléophile, alors que le carbone moins électronégatif constitue le site électrophile.
En chimie orga, les réactions portent souvent un nom selon la nature du réactif qui attaque le substrat.
Exemple: dans une addition électrophile, un alcène (substrat) subit d’abord une attaque par un réactif électrophile (H+, Cl+, Br+,…).
Voir aussi ce sujet: http://www.facmed-sba.com/t3324-cours-mecanismes-reactionnels
Toutes les réactions en chimie organique sont le résultat d’un mécanisme simple ou de la combinaison de mécanismes simples.
Addition: s’effectue sur une insaturation. Un réactif et son substrat se combinent pour former un seul produit
(A+B→A-B)
Exemple:
CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl
Élimination: un réactif donne deux produits, avec la formation d’une insaturation (A-B →A+B), souvent sous l’influence d’une température élevée.
Exemple: CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O
Substitution: un réactif modifie et se lie sur son substrat pour obtenir une nouvelle molécule
(A-B + C → A-C + B).
Exemple: CH3-CH2-OH + Cl- → CH3-CH2-Cl + OH-
Exemple de combinaison de plusieurs mécanismes:
estérification: addition suivie d’une élimination.
Rupture des liaisons simples:
Selon la polarisation de la liaison covalente simple (σ), plusieurs cas de figure sont possibles.
Liaison non polarisée:
Atomes de même électronégativité, par exemple dans les alcanes. Il se produit une rupture homolytique: chaque atome prend un électron célibataire du doublet liant, ce qui produit des radicaux libres. L’effet des UV est souvent nécessaire.
R-R → R* + R* (R* représente un radical libre)
Liaison polarisée:
Atomes d’électronégativité différente. Il se produit une rupture hétérolytique: l’atome le plus électronégatif garde les électrons du doublet liant (exemple: dérivés halogénés). Il se produit une ionisation.
R-Br → R+ + Br-
- à lire! / un rappel:
Rappel: l’électronégativité augmente de la gauche vers la droite sur une même période, et du bas vers le haut sur une même colonne.
Sites électrophiles/nucléophiles:
Défense de copier: facmed-sba.com
Un site électrophile (symbolisé E+) est pauvre en électrons, il va donc essayer de « gagner » des électrons provenant d’un composé nucléophile (noté Nu-).
Un site nucléophile possède une densité électronique élevée, il est donc susceptible de réagir avec un composé électrophile avide d’électrons.
Toute liaison polarisée contient un site nucléophile correspondant à l’atome le plus fortement électronégatif (charge partielle δ-) et un site électrophile (charge partielle δ+).
Exemple: au niveau d’une liaison alcool, l’oxygène très électronégatif est le site nucléophile, alors que le carbone moins électronégatif constitue le site électrophile.
En chimie orga, les réactions portent souvent un nom selon la nature du réactif qui attaque le substrat.
Exemple: dans une addition électrophile, un alcène (substrat) subit d’abord une attaque par un réactif électrophile (H+, Cl+, Br+,…).
Voir aussi ce sujet: http://www.facmed-sba.com/t3324-cours-mecanismes-reactionnels